Mourinho comenzo su carrera como tecnico de Chelsea en el 2004. Desde entonces, llevo Chelsea hacia dos campeonatos de la Copa Inglesa y mas reciente la Copa FA y Carlins. Incluso fue nombrado Tecnico del A~no para 2005 y 2006 y firmo un contrato por 10 a~nos en el 2005.

Su carrera tambien fue controversial en sus peleas con Abramovich y otros miembros de la directiva de Chelsea. La temporada de Chelsea 2007-2008 comenzo mal con dos empates y una derrota. Mourinho no pudo mas y con eso cerro la epoca ilustre pero controversial en la historia de Chelsea.